A determinação da actividade antioxidante vs anticancerígena de compostos fenólicos de origem natural ou sintética é actualmente um importante tema de investigação na área das Ciências Biológica e Bioquímica.
De facto, têm sido levados a cabo vários estudos com vista à obtenção de novos compostos para a prevenção, tanto in vitro como in vivo, de processos oxidativos prejudiciais. Os derivados fenólicos, como os ácidos benzóico e cinâmico ou flavonóides, têm sido frequentemente usados como modelos para o desenvolvimento deste tipo de compostos. Estudos recentes sobre a actividade biológica de ácidos fenólicos de origem natural permitiram concluir que os ácidos sinápico, ferúlico e cafeico, tal como os seus análogos (presentes na dieta em grandes quantidades) são agentes antioxidantes/anticancerígenos muito promissores.
O presente projecto visa a síntese de vários ácidos cinâmicos, e derivados, do baseados em modelos naturais, e a determinação das suas propriedades antioxidantes vs anticancerígenas. A estratégia será guiada através de um estudo, qualitativo e quantitativo, de Relação Estrutura-Actividade (REA). Para os compostos mais promissores, pretendem-se ainda investigar os respectivos mecanismos de acção.
State
Finished
Period
2005 to 2008
Funding
63.500,00 euros
Project code
POCI/QUI/55631/2004
Funding Entity
Portuguese Foundation for Science and Technology (FCT), Portugal
Members
Maria Paula Matos Marques Catarro (Principal Investigator)
Maria Fernanda Martins Borges
Luís Alberto Esteves Batista de Carvalho
Ana Margarida Amado Roque Batista
Rita Figueiredo Moutinho Calheiros Cruz
Francisco Paulo Sá de Campos Gil
Nuno Jorge da Silva Pereira Milhazes
Ana Maria Matos Beja
Nuno Miguel Penacho Pereira
Paulo Jorge Oliveira
Ana Maria Brett
Maria João Sottomayor
Elisiário Jose Tavares Silva
Fernanda Maria Fernandes Roleira
Jorge Manuel Pinto Jesus Garrido
Ermelinda Manuela Pinto Jesus Garrido
Carmen Diniz Pereira
Paula Maria Façanha Cruz Fresco
Maria Natália Dias Soeiro Cordeiro
Publications
Antioxidant Phenolic Esters with Potential Anticancer Activity: A Raman Spectroscopy Study
R. Calheiros, N.F.L. Machado, S.M. Fiuza, A. Gaspar, J. Garrido, N. Milhazes, F. Borges, M.P.M. Marques
Journal of Raman Spectroscopy 39, 95-107 (2008)
Phenolic Esters with Potential Anticancer Activity – The Structural Variable
N.F.L. Machado, R. Calheiros, S.M. Fiuza, F. Borges, A. Gaspar, J. Garrido, M.P.M Marques
Journal of Molecular Modeling 13, 865-877 (2007)
Ab Initio and Density Functional Study of a Caffeic Acid Amide
David A. Rincón D, E.E. Daza C, M.N.D.S. Cordeiro
Journal of Molecular Structure (THEOCHEM) 804, 57-63 (2007)
New Insights on the Anticancer Properties of Dietary Polyphenols
P. Fresco, F. Borges, C. Diniz, M.P.M. Marques
Medicinal Research Reviews 26, 747-766 (2006)
Cytotoxic and COX-2 Inhibition Properties of Hydroxycinnamic Derivatives
M.P.M. Marques, F. Borges, J. Sousa, R. Calheiros, J. Garrido, A. Gaspar, F. Antunes, C. Diniz, P. Fresco
Letters in Drugs Design & Discovery 3, 316-320 (2006)
β-Nitrostyrene Derivatives as Potential Antibacterial Agents: A Structure-Property-Activity Relationship Study
N. Milhazes, R. Calheiros, M.P.M. Marques, J. Garrido, M.N.D.S. Cordeiro, C. Rodrigues, S. Quinteira, C. Novais, L. Peixe, F. Borges
Bioorganic & Medicinal Chemistry 14, 4078-4088 (2006)
Conformational Analysis of the Potential Anticancer Agent Ethyl Trihydroxycinnamate – A Combined Raman Spectroscopy and Ab Initio Study
J.B. Sousa, R. Calheiros, V. Rio, F. Borges, M.P.M. Marques
Journal of Molecular Structure 783, 122-135 (2006)
Potentiometric studies on the complexation of copper (II) by phenolic acids as ligand models of humic substances
F. Borges, C. Guimarães, J.L.F.C. Lima, I. Pinto, S. Reis
Talanta 66, 670-673 (2005)
Simple Coumarins and Analogues in Medicinal Chemistry. Ocurrence, Synthesis, and Biological Activity
F. Roleira, N. Milhazes, F. Borges, L. Santana, E. Uriarte
Current Medicinal Chemistry 12 , 887-916 (2005)
Correlation between the antioxidant activity against lipoperoxidation of polyphenolic compounds and their partition coefficients in a liposome/buffer media
S. Reis, C. Siquet, V. Rio, F. Borges, J.L.F.C. Lima
Revista Portuguesa de Farmácia LII(2), 13-14 (2005)
Structure-Property Studies on the Antioxidant Activity of Flavonoids Present in the Diet
S. Teixeira, C. Siquet, C. Alves, I. Boal, M.P.M. Marques, F. Borges, J.L.F.C. Lima, S. Reis
Free Radicals in Biology & Medicine 39, 1099-1108 (2005)
Phenolic Acid Derivatives with Potential Anticancer Properties – A Structure-Activity Relationship Study. Part 1: Methyl, Propyl and Octyl Esters of Caffeic and Gallic Acids
S.M. Fiuza, C.A. Gomes, L.J. Teixeira, T. Girão da Cruz, M.N. Cordeiro, N. Milhazes, F. Borges, M.P.M. Marques
Bioorganic & Medicinal Chemistry 12, 3581-3589 (2004)
Identification of Synthetic Precursors of Amphetamine-like Drugs based on Raman Spectroscopy and ab Initio Calculations: β-Methyl-β-nitrostyrene Derivatives
N. Milhazes, F. Borges, R. Calheiros M.P.M. Marques
The Analyst 129, 1106-1117 (2004)
Conformational Analysis of a Trihydroxylated Derivative of Cinnamic Acid – A Combined Raman Spectroscopy and Ab Initio Study
S.M. Fiuza, E. Van Besien, N. Milhazes, F. Borges and M.P.M. Marques
Journal of Molecular Structure 693, 103-118 (2004)
β-Nitrostyrene Derivatives – A Conformational Study by Combined Raman Spectroscopy and Ab Initio MO Calculations
R. Calheiros, N. Milhazes, F. Borges, M.P.M. Marques
Journal of Molecular Structure 692, 91-106 (2004)
Anticancer Activity of Phenolic Acids of Natural or Synthetic Origin: a Structure-Activity Study
C.A. Gomes, T. Girão da Cruz, J.L. Andrade, N. Milhazes, F. Borges, M.P.M. Marques
Journal of Medicinal Chemistry 46, 5395-5401 (2003)
Ab Initio Conformational Study of Caffeic Acid
E. Van Besien, M.P.M. Marques
Journal of Molecular Structure (THEOCHEM) 625, 265-275 (2003)